Редактирование: DMAA

{{DISPLAYTITLE:Метилгексанамин (геранамин, 1,3-диметиламиламин, ДМАА)}}
{{Expert}}
== ДМАА (1,3-диметиламиламин, метилгексанамин, геранамин, герань) ==
[[Image:281px-Amphetamine_vs_methylhexaneamine.png|200px|thumb|right|Амфетамин и 1,3-диметиламиламин имеет сходную структуру]]
'''1,3-диметиламиламин''' (также известен как ''1,3-диметилпентиламин, метилгексанамин, 2-амино-4-метилгексан, геранамин'') - это моноамин со стимулирующим и эйфорическим действием, схожий по действию с [[кофеин]]ом. В головном мозге 1,3-диметиламиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. DMAA считается от четырех до десяти раз сильнее, чем кофеин, при этом не вызывая токсичности и вреда для организма. Часто включается в [[спортивное питание]] для улучшения производительности и сжигания жира.

Метилгексанамин был впервые выпущен под торговым названием "Forthane" и производился компанией Eli Lilly & Co. как вазоконстриктор (сосудосуживающее средство) в 1940-е годы.<ref>H.A. Shonle, E. Rohrmann. US Patent No 2350318, 1944.</ref><ref>E. Rohrmann, H.A. Shonle. Amino alkanes as pressor substances. J.Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1516.</ref> После нескольких десятилетий безвестности, начиная с 2006 года начал выпускаться Proviant Technologies под торговым названием '''геранамин''' и применялся в области спорта, как диетическая добавка в [[Предтренировочный комплекс|предтренировочных комплексах]] и [[жиросжигатели|жиросжигателях]].<ref>Anonymous. What to do about DMAA? Nutr. Bus. J. 2012, 17, 1.</ref> Это стало возможным, после выхода научной статьи Journal of Guizhou Institute of Technology<ref>P. Zang, J. Qing, Q. Lu. A study on the chemical constituents of geranium oil. Guizhou Gongxueyuan Xuebao 1996, 25, 82.</ref>, где геранамин был представлен как натуральный продукт, экстрагируемый из герани (Pelargonium graveolens). 

=== Запрет ===

В 2009 году метилгексанамин был добавлен в список запрещенных веществ мирового антидопингового агенства (WADA) и причислен к группе [[стимуляторы|стимуляторов]].<ref>World Anti-doping Agency. WADA 2010 Prohibited List. Available at: http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_-Program/WADP-Prohibited-list/WADA_Prohibited_List_2010_EN.pdf</ref> В 2010 и 2011 годах некоторые атлеты были дисквалифицированы и лишены наград в различных видах спорта, по причине обнаружения в крови ДМАА.<ref>NDTV. Now nine Aussie athletes test positive for methylhexaneamine.</ref> По состоянию на 2013 год остается легко [http://sportinside.biz/index.php?m=shop&branch=0&d=detail&gid=4860 доступным на рынке] спортивного питания.

{{Wow}} По состоянию на начало 2013 год DMAA практически исчезли из продажи. Большинство производителей, включая Primaforce приостановили производство или исключили из состава метилгексанамин.

== ДМАА в спортивном питании ==
[[Image:PMF-00014-2_(1).jpg|200px|thumb|right|Primaforce, 1,3- Dimethylamylamine (не выпускается)]]
В 2011 году American Herbal Products Association (AHPA) декларировала, что производители добавок не должны указывать на упаковках и в инструкциях метилгексанамин как масло герани (geranium oil) или другую составляющую этого растения, чтобы исключить неумышленный прием по незнанию.<ref>Anonymous. What to do about DMAA? Nutr. Bus. J. 2012, 17, 1.</ref> Это предложение было поддержано United Natural Products Alliance (UNPA) в январе 2012 года.<ref>E. Watson. UNPA: We agree with AHPA on DMAA labeling.</ref> Таким образом, если вы приобретаете добавку, то теперь в составе вы сможете обнаружить следующие наименования: 1,3-диметиламиламин (ДМАА), метилгексанамин или геранамин. Последнее наименование используется чаще всего в спортивном питании. 

{{Wow}} Средняя дозировка колеблется от 15 до 200 мг. Не рекомендуется принимать дозу более 75 мг. 

'''Содержание DMAA в спортивном питании'''

[[Image:Table2.PNG|600px]]

=== Происхождение ===

До сих пор остается не ясным, получают ли 1,3-диметиламиламин для спортивных добавок из растения или используют синтетический.<ref>S. Daniells. Health Canada: DMAA is not from geranium.</ref> В том числе это актуально для таких популярных добавок как [[Jack3d (USP Labs)|Jack3d]] и [[OxyElite Pro (USPLabs)|OxyElite]], тогда как производитель указывает, что геранамин получен из герани.<ref>A. Lisi, N. Hasick, R. Kazlauskas, C. Goebel. Studies of methylhexaneamine in supplements and geranium oil. Drug Test. Anal. 2011, 3, 873.</ref> В связи с этим было инициировано исследование, в ходе которого были проведены исследования методами газовой хроматомасс-спектрометрии (GC-MS) и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией высокого разрешения (HPLC-ESI-MS/MS), которые позволили заключить, что масло герани, полученное паровой дистилляцией из различных частей (цветы,стебли,листья) растения ''Pelargonium graveolens'' не содержит геранамин (≥10 ppb), а спортивные добавки обогащаются синтетическим ДМАА.<br>
Пруфлинк: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/dta.1368/full<br>

Другое исследование продемонстрировало <ref>ElSohly, et al. Journal of Analytical Toxicology 2012;36:457–471 doi:10.1093/jat/bks055</ref>, что метилгексанамин не содержится (>2ppb) не только в масле герани, но даже в различных частях свежего и высушенного растения.

== Эффекты ==

*Выраженная психо-физическая стимуляция
*Повышение работоспособности
*Улучшение настроения
*Усиление [[липолиз]]а (сжигание жира)
*Подавление аппетита

Действие метилгексанамина потенцируют другие [[стимуляторы]], в том числе [[кофеин бензоат натрия]]. 

== Побочные эффекты и вред ==

Из наиболее часто встречающихся можно выделить следующие побочные эффекты:

*Дрожь
*Потливость
*Психическое возбуждение
*Бессонница
*Тошнота
*Головная боль
*Повышение артериального давления, тахикардия, инсульт (при значительном превышении рекомендуемой дозы)

Вред и безопасность применения ДМАА в добавках является довольно дискутируемым вопросом. Неоднократно были зафиксированы случаи, когда метилгексанамин вызывал серьезные побочные реакции. Так в декабре 2010 года, Journal of the New Zealand Medical Association опубликовал данные о 21-летнем мужчине с развившимся кровоизлиянием после приема геранамина совместно с большим количеством алкоголя.<ref>P. Gee, S. Jackson, J. Easton. Another bitter pill: a case of toxicity from DMAA party pills. N. Z. Med. J. 2010, 123, 124.</ref> В декабре 2011 года, сообщалось о двух смертельных случаях среди солдат США, что было связано с употреблением добавки, содержащей диметиламиламин.<ref>T.J. Tritten. Army probing connection between body building supplement, 2 deaths</ref>

Ввиду того, что метилгексанамин рассматривается как натуральный растительный компонент, продукты содержащие экстракты или масло герани не регулируются [[FDA]] и причислены к группе биологически активных добавок. Однако статьи опубликованные в 1951<ref>D.F. Marsh, A. Howard, D.A. Herring. The comparative pharmacology of the isomeric nitrogen-methyl-substituted heptylamines. J. Pharmacol.Exp. Ther. 1951, 103, 325.</ref> и 1960<ref>R.B. Stoughton, G. Deoreo, W. Clendenning. Effects of intradermal injection of vasopressors in normal and diseased human skin. Arch.Dermatol. 1960, 82, 400.</ref> годах, также как и National Cancer Institute (NCI) при исследовании действия синтетического ДМАА показали, что возможно развитие побочных эффектов и токсичности. 

Не смотря на частные случаи и опасения специалистов, во многом опасность добавки преувеличена, а развитие побочных реакций чаще всего связано с передозировкой, сочетанием с другими стимуляторами ([[кофеин]]ом) и нарушением предписаний по приему. Выполнены несколько исследований<ref>http://usplabsdirect.com/dmaa-research</ref>, которые подтверждают безопасность для здоровых людей при употреблении по рекомендованной схеме.

== Объективное исследование безопасности ==

Смертельная доза для мышей (LD50) составляет 39 mg/kg внутривенно и 185 mg/kg интраперитонеально. Что говорит о низкой токсичности ДМАА.<ref>JAPMA8 Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. (Washington, DC) V.29-49, 1940-60. For publisher information, see JPMSAE. Volume(issue)/page/year: 42,107,1953</ref>

В сентябре 2011 года были опубликованы данные исследования, в котором потребление 1,3-диметиламиламина в дозе 75 мг ("соло" и при сочетании с кофеином) вызывало повышение артериального давления выше нормы. При этом самочувствие оставалось удовлетворительным, частота пульса не увеличилась.<ref>McCarthy, Cameron G.; Robert E. Canale, Rick J. Alleman Jr., Jacob P. Reed and Richard J. Bloomer (6). "Biochemical and Effects of 1,3-dimethylamylamine and caffeine alone or in combination on heart rate and blood pressure in healthy men and women.". Phys Sportsmed 39 (3): 111–20.</ref>

Тщательное наблюдение за 25 здоровыми мужчинами в 2012 году, принимавшими геранамин содержащий предтренировочный комплекс [[Jack3d (USP Labs)]] позволило определить, что вещество не оказывает значительного влияния на частоту пульса, артериальное давление, не влияет на состояние печени и почек, когда используется в рекомендуемых дозах. <ref>Starling, Shane (February 27, 2012). "Jack3d is Safe: Study". Nutra Ingredients.</ref> В соответствии с рядом дополнительных работ, ДМАА не оказывает серьезного вреда на организм.<ref>Tritten, Travis (March 1, 2012). "Soldiers to be subjects as Army studies whether DMAA is dangerous". Stars & Stripes.</ref>

== Допинг-тестирование ==

Как правило не входит в стандартные допинг-тесты, однако может определяться методом жидкостной хроматографии в образцах мочи. По данным Analytical Chem Insights<ref>Fleming H. L., Ranaivo P. L., Simone P. S. Analysis and confirmation of 1, 3-DMAA and 1, 4-DMAA in geranium plants using high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry at ng/g concentrations //Analytical chemistry insights. – 2012. – Т. 7. – С. 59.</ref> после приема дозы 40 мг время обнаружения 1,3-DMAA достигает 105 часов. Ускорить выведение позволяет метод форсированного диуреза.

За последние 3 года были выявлены положительные допинг-пробы у десятков спортсменов из различных дисциплин: 

*хоккей (Антон Белов, Виталий Павлов)<ref>http://www.sports.ru/hockey/140378547.html</ref><ref>http://ria.ru/sochi2014_news/20140223/996470401.html</ref>
*бои без правил (Брендон Риос)<ref>http://boxingnews.com.ua/ru/novosti/7193-brendona-riosa-pojmali-na-upotreblenii-dopinga</ref>
*биатлон (Эви Захенбахер-Штеле)<ref>http://www.skisport.ru/news/index.php?news=17852</ref>
*лыжные гонки (Марит Бьорген)<ref>http://itar-tass.com/sport/995996</ref>
*бег (Гуфран Альмухамад)<ref>http://newsru.com/sport/11aug2012/gufran.html</ref> и др.

== Источники ==

<references/><br><br>
[[Категория:Спортивное_питание]][[Категория:Фармакология]]