Этерификация 17β-гидроксильной группы тестостерона еще больше увеличивает его липофильность. Для лечения гипогонадизма тестостерона энантат или ципионат (рис. 59.6)[[Image:Gm59_6.jpg|250px|thumb|right|Рисунок 59.6. Препараты андрогенов]], растворенный в масле, вводят в/м каждые 2—4 нед. В организме эфир гидролизуется; в первые дни после инъекции сывороточная концентрация тестостерона превышает норму, но перед очередной инъекцией опускается до ее нижней границы (Snyder and Lawrence, 1980) (рис. 59.7)[[Image:Gm59_7.jpg|250px|thumb|right|Рисунок 59.7. Динамика сывороточной концентрации трех препаратов тестостерона при длительном лечении гипогонадизма.]]. Попытки сделать инъекции более редкими за счет увеличения дозы ведут к большим колебаниям концентрации и снижению эффективности. Тестостерона ундеканоат (рис. 59.6), растворенный в масле, при приеме внутрь всасывается в лимфу, минуя портальный кровоток. Препарат применяют также в/м; при этом постоянная сывороточная концентрация тестостерона поддерживается в течение месяца (Zhang et al., 1998). В США тестостерона ундеканоат не применяют. 17-алкиландрогены. В 1950-х гг. было установлено, что добавление 17-алкильной группы (рис. 59.6) повышает устойчивость тестостерона к разрушению в печени и такие соединения обладают андрогенной активностью при приеме внутрь. Однако их активность ниже, чем у тестостерона, и в то же время они обладают не свойственной тестостерону гепатотоксичностью (Petera et al., 1962; Саbasso, 1994).