Строение липидов
Строение липидов
Глицерол. Этот трехатомный спирт является структурной основой молекул триацилглицеролов
Пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота). Это насыщенная жирная кислота из 16 атомов углерода (С16). Все атомы углерода, кроме С1, образующего карбоксильную группу кислоты, полностью насыщены водородом
Стеариновая кислота (октадекановая кислота). Это насыщенная жирная кислота из 18 атомов углерода (С18). Все атомы углерода, кроме С1, образующего карбоксильную группу кислоты, полностью насыщены водородом. На рисунке приведена упрощенная схема строения кислоты, где атомы водорода не показаны
Цис-олеиновая кислота. Это C18:1 мононенасыщенная жирная кислота. Она имеет одну двойную связь, расположенную у атома углерода С9. Таким образом, не все валентности атомов С10 и С9 насыщены водородом, и каждый из них может присоединить еще по одному атому водорода. Обратите внимание, что половинки молекулы, разделенные двойной связью, отклоняются от прямой линии на 30 градусов. Определение цис- и трансконфигурации приведено на рис.
Линолевая кислота. Это С18:2 полиненасыщенная жирная кислота. Она состоит из 18 атомов углерода и содержит 2 цис-двойные связи, у атомов С9 и С12
у-Линоленовая кислота. Это С18:3 полиненасыщенная жирная кислота. Она состоит из 18 атомов углерода и содержит 3 цис-двойные связи, у атомов С6, С9 и С12
Арахидоновая кислота. Это С2о:4 полиненасыщенная жирная кислота. Она состоит из 20 атомов углерода и содержит 4 цис-двойные связи, у атомов С5, С8, С11 и С14. Примечание: иногда ее неправильно называют арахнидоновой кислотой. Пожалуйста, не путайте греческое слово arakos (арахис, земляной орех) с arachnidae — пауками! Арахидоновая кислота не имеет никакого отношения к паукам!
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК/EPA). Это С20:5 полиненасыщенная жирная кислота. Она состоит из 20 атомов углерода и содержит 5 цис-двойных связей, у атомов С5, С8, С11, С14 и С17. Номенклатура. Существует и другой способ обозначения атомов углерода у жирных кислот, когда используются греческие буквы. Так, этот способ часто используется в диетологии. Атом углерода в составе карбоксильной группы не учитывается. Следующий за ним атом углерода называется а-, затем идет β-, у- и так до последней группы греческого алфавита — ω. С обратной стороны цепочки идут атомы ω1, ω2, ωЗ и т.д. По такой номенклатуре эйкозапентаеновая кислота — незаменимая жирная кислота, содержащаяся в некоторых видах микроводорослей, из которых производят ДГК/ЭПК-содержащие добавки омега-3, а также в рыбьем жире, — называется ωЗ-жирной кислотой. Химики считают, что приоритет в номенклатуре соединений принадлежит им, и обозначают последние атомы буквами n: n1, n2, nЗ и т.д.
Докозагексаеновая кислота (ДГК/DHA). Это С22:6 полиненасыщенная жирная кислота. Она состоит из 22 атомов углерода и содержит 6 цис-двойных связей, у атомов С4, С7, С10, С13, С16, С20. Докозагексаеновая кислота — незаменимая жирная кислота, содержится в некоторых видах микроводорослей, из которых производят ДГК/ЭПК-содержащие добавки омега-3, а также в рыбьем жире. По другой номенклатуре относится к ωЗ-жирным кислотам
Триацилглицерол. Молекула триацилглицерола состоит из трех остатков жирных кислот, связанных сложноэфирными связями с глицеролом — структурной основой молекулы (отсюда и название «триацилглицерол»). В состав триацилглидарола могут входить разные жирные кислоты. На рисунке показан вариант, когда все три остатка жирных кислот являются остатками стеариновой кислоты. Такой триглицерол называется тристеарат. (В химии чаще используется термин «триацилглицерол». Привычный в медицинской практике «триацилглицерид» подразумевает наличие в молекуле «трех глицеролов», что неверно.)
Фосфатидная кислота. Эта молекула составляет основу всех фосфолипидов. Как и триацилглицеролы, фосфатидная кислота в качестве основы содержит глицерол, но в отличие от них несет два остатка жирных кислот и одну фосфатную группу. Когда фосфатная группа реагирует с ОН-группами некоторых веществ — холина, этаноламина, серина или инозитола, образуются фосфолипиды: фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин и фосфатидилинозитол
Эфир холестерола. Когда холестерол этерифицируется жирной кислотой, образуется эфир холестерола
Цис- и транс-конфигурации жирных кислот. Термины «цис» и «транс» обозначают положение фрагментов молекулы по отношению к двойной связи. В цис-олеиновой кислоте атомы водорода расположены по одну сторону от двойной связи. В трансолеиновой кислоте они расположены по разные стороны от двойной связи (чтобы не путать эти понятия, просто вспомните, что трансатлантические страны расположены по разные стороны от Атлантического океана). Обратите внимание, что в ненасыщенных жирных кислотах трансконфигурации часть молекулы не отклоняется на угол в 30°. Такие ненасыщенные жирные кислоты по структуре и функциям близки к насыщенным жирным кислотам. Трансформы жирных кислот образуются при производстве маргарина, в процессе гидрирования. Ненасыщенные жирные кислоты в составе триацилглицеролов жидкого растительного масла частично гидрируются для получения твердого вещества — маргарина
